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Glykoside

Glykoside

         

Glykoside bestehen aus zwei Bestandteilen. Beim Ersten handelt es sich um Zucker (als Einfachzucker oder eine Kette von Zuckermolekülen). Aufgrund des zweiten Bestandteiles lassen sich Glykoside in weitere Gruppen unterscheiden: cyanogene Glykoside mit Blausäure (HCN), Senfölglykoside mit Schwefel, Flavonide mit drei Kohlenstoffringen, Steroidglykoside mit herzwirksamen Eigenschaften und den Saponinen.

         
Sambucus racemosa  

Glykoside dienen der Pflanze zur Abwehr von Fressfeinden. Dabei wendet die Pflanze einen cleveren Trick an. Sie speichert die Glykoside und deren abbauende Enzyme in verschiedenen Kompartimenten. Kommt es zu einer Beschädigung der Zellstrukturen (z.B. durch Frass von Raupen) können Enzyme jetzt ungehindert die Zuckerbestandteile entfernen und die toxischen Substanzen freisetzen.

Bei cyanogenen Glykosiden wird Blausäure (HCN) gebildet. Blausäure ist für tierische Angreifer hochgiftig. Es wirkt auf die Atmungskette und hemmt die Energiesynthese. Bekannt sind die Bittermandeln (Prunus dulcis var. Amara) für ihren hohen Gehalt an cyanogenen Glykosiden. Auch in den Kernen von Apfel, Quitte, Eberesche, Aprikosen, Pfirsich und Kirschen sind diese Stoffe enthalten. Sie kommen weiter vor in der Gattung Sambucus (Holunder), bei der Heckenkirsche, der Schlehe, in Blättern des Kirschlorbeer, in der Rinde der Traubenkirsche und in den Nadeln der Eibe.

Sambucus racemosa
Trauben-Holunder

       

Für Tiere kann der Genuß von kernhaltigem Obst mit cyanogenen Glykosiden tödlich enden. Es wurde schon über tödliche Vergiftungen von Pferden nach übermäßigem Verzehr von Kirschen berichtet.

Berüchtigt ist auch der Weißklee (Trifolium repens). Als Futterpflanze ist er wegen seines Blausäuregehaltes nicht gern auf Weiden und im Heu gesehen. In Gras-Weiskleemischungen für den Anbau als Futterpflanze werden nur speziell gezüchtete Sorten mit geringem Gehalt an cyanogenen Glykosiden verwendet.

  Weißklee
       

Trifolium repens - Kriechender Klee

Die Arten der Familie Brassicaceae (Kreuzblütler) vertrauen auf Senfölglykoside als Fraßschutz. Nutzpflanzen wie Raps, Senf, Meerettich, Broccoli und Kohl, aber auch Wiesenpflanzen wie das Wiesenschaumkraut (Cardamine pratensis) gehören dazu. Bei Senfölglykosiden werden nach Abspaltung des Zuckerrestes Senföle gebildet. Diese schmecken scharf bzw. riechen stechend. Jeder kann das leicht bei der Knoblauchsrauke ausprobieren. Für den knoblauchartigen Geruch, der beim Zerreiben der Blätter der Knoblauchsrauke entsteht, ist in diesem Fall das Senfölglykosid Sinigrin verantwortlich.

  Wiesenschaumkraut
       

Cardamine pratensis - Wiesenschaumkraut

Die stärksten Waffen zum Schutz vor dem Gefressen Werden haben jedoch der Rote Fingerhut, die Nieswurz, das Maiglöckchen und das Pfaffenhütchen entwickelt: herzwirksame Steroidglykoside. Sie sind äußerst giftig für Tier und Mensch. In entsprechender synthetischer Dosierung allerdings üben sie jedoch eine positive Wirkung auf den Herzmuskel aus. Weitere Arten mit ebenfalls herzwirksamen Glykosiden: Milchstern, Kronwicke, Goldlack, Adonisröschen und der in manchen Garagen oder Kellern jetzt bei uns überwinternde Oleander.

  Nieswurz
       

Helleborus foetidus - Stinkende Nieswurz

Weblinks: Flavonoide........................weitere Infos